5月13日，欧冠半决赛次回合，热刺在白鹿巷迎战Ac米兰。温格派出与上一场出征圣西罗相同的首发阵容：范德萨，拉姆、海因策、特里、卡尔，阿隆索、埃辛、兰帕德，皮雷、克洛泽与亨利。安切洛蒂这边依旧是4-3-1-2：26岁门将克里斯蒂安·阿比亚蒂，卡拉泽、马尔蒂尼、内斯塔、科斯塔库塔，加图索、24岁前热刺后腰安德烈亚·皮尔洛、西多夫，鲁伊·科斯塔，因扎吉和舍普琴科。
在皮尔洛的调度下，Ac米兰率先出击，舍普琴科本场比赛更多往两个边路活动，先是左路接到皮尔洛长传，直接突破卡尔后斜插到底线靠近禁区位置传球，不过特里滑铲拦截！接着舍普琴科改从右路试图突破射门，却被海因策挡出！挡住米兰开场三板斧之后，热刺也开始反击。第12分钟，阿隆索长传，克洛泽掩护亨利得球，后者得球杀入禁区直接打门，卡拉泽奋力拦截干扰，亨利没能打上力量，阿比亚蒂轻松把球没收。迪达不慎手指受伤，给了阿比亚蒂上场机会，后者目前表现还是很稳健。
第23分钟，马尔蒂尼忽然起脚长传，有些出乎热刺预料，舍普琴科前插到禁区右侧，顶着海因策完成凌空抽射，只是范德萨判断准确，目送皮球滑门而出。之后双方一直没有太好机会，急躁的Ac米兰在第37分钟由加图索挑传禁区，因扎吉前插试图打门，范德萨出击把球没收！但是因扎吉一脚踢到特里身上，44岁法国主裁判吉列斯·维尔西耶果断向因扎吉出示黄牌！加图索表示特里与因扎吉卡位有犯规动作，语言有些过激，同样被出示黄牌警告。2分钟后，埃辛中场滑铲放倒西多夫同样领到黄牌，1分钟之后，轮到鲁伊·科斯塔推倒阿隆索领到黄牌。
眼看着上半场即将结束，热刺稍有松懈，结果西多夫摆脱卡尔的上前顶防，接着送出一记精彩直塞！舍普琴科禁区左侧得球，左脚扣球穿了特里的裆，然后抢在范德萨出击前把球铲射入网，0:1！Ac米兰同样取得一个客场进球，将总比分扳成1:1！
温格有些着急，半场就连换两人，克洛泽与埃辛下场休息，改派鲁尼与维埃拉，这也是温格特意准备的一个变阵，阿隆索与维埃拉双后腰，兰帕德游弋在中圈，而皮雷回撤前腰，赫然也是一个4-3-1-2阵容！第54分钟，热刺获得机会，兰帕德前插接到皮雷分球直接远射，可惜打得太正，再次被阿比亚蒂稳稳收入怀中。
第61分钟，兰帕德前插接到皮雷分球，西多夫无奈下在禁区右边线外将其绊倒，皮雷主罚任意球直接攻门！阿比亚蒂奋力把球双掌封出，阿隆索跟上直接轰门，结果在补防飞铲的卡拉泽干扰下打飞，错失良机。3分钟后，察觉不妙的安切洛蒂换下鲁伊·科斯塔，改派26岁的马西莫·安布罗西尼上场。第71分钟，温格打出最后一张牌，罗纳尔迪尼奥替换皮雷。安切洛蒂也马上变换阵容，第80分钟，因扎吉被换下，塞尔吉尼奥登场，看上去Ac米兰还打算为加时赛留手。
然而第84分钟，热刺的积极进攻收获战果！拉姆左路直塞，罗纳尔迪尼奥得球直接挑球转身试图过掉加图索，后者马上转身卡住身位，科斯塔库塔抡起右脚试图解围，可惜体力的消耗和皮球的旋转让老将出现判断失误，皮球反而被踢向禁区前！鲁尼倚住马尔蒂尼，一个灵巧转身，皮球打在他背上弹向禁区，鲁尼快步追上皮球，面对出击的阿比亚蒂冷静左脚推射近角，皮球直接钻入球门，1:1！热刺总比分2:1领先！
安切洛蒂急忙指挥球队前压，毕竟只要再进一球，那么Ac米兰就将获得客场进球优势从而淘汰热刺！可是热词已经全面起势，第84分钟，卡拉泽犯规阻止拉姆的助攻吃到黄牌。米兰接下来又忙中出错，第87分钟，兰帕德中场断球后分球，亨利斜插，卡拉泽情急下伸脚碰球，却把球踢到亨利身上，亨利反应迅速，小禁区右侧追上皮球抢先把球在空中推向球门，可惜阿比亚蒂出击立功，用脚把球挡出！
第88分钟，热刺获得左侧角球机会，阿隆索开出角球，后点特里高高跃起头槌攻门！又是阿比亚蒂及时封堵近角把球拒之门外！尽管安切洛蒂最后换下皮尔洛，改派布罗基上场试图进攻，但是终究是被热刺压在半场无力招架，只能遗憾以1:1被热刺逼平，总比分1:2打道回府！热刺时隔两年再次杀入欧冠决赛！
5月14日，另外一场欧冠半决赛结束，尤文图斯主场3:1战胜皇家马德里，特雷泽盖先接皮耶罗头球摆渡左脚怒射破门，然后皮耶罗自己接图多尔助攻破门扩大领先优势，下半场皇家马德里获得点球，结果布冯扑出菲戈的点球力保球门不失！随后尤文图斯乘胜追击，内德维德接赞布罗塔传球怒射得手锁定胜局！尽管比赛结束前，埃尔格拉助攻齐达内破门扳回一城，但是为时已晚，最终尤文图斯3:1战胜皇马，总比分4:3昂首与热刺时隔8年再次在欧冠决赛会师！
5月17日，足总杯决赛在加的夫千禧球场进行，热刺与死敌阿森纳交锋。温格犹豫再三，还是决定由霍德尔率领青年队出战，哪怕输给阿森纳，也是年轻球员的一次宝贵经验。霍德尔意气风发，率领球队出征：切赫，埃弗拉、科洛·图雷、蒂亚戈·席尔瓦、萨尼亚，马斯切拉诺、亚亚·图雷、里贝里，克里斯蒂亚诺·罗纳尔多、鲁尼、特维斯。没错，就算是打算青年队出战，温格也留下了杀招，切赫、科洛·图雷、里贝里和鲁尼这条主力阵容轮换用的中轴线就是支持霍德尔的最大内容，另外替补席还有罗比尼奥和拉姆助力。
格拉汉姆也明确表示这是他在阿森纳的最后一年，他希望能够击败热刺，终结对热刺十余年不胜的历史。本场比赛，格拉汉姆是主力尽出：大卫·希曼，本·撒切尔、马丁·基翁、卢日尼、劳伦，雷布罗夫、吉尔伯托·席尔瓦、帕洛尔、阿西莫维奇，博格坎普与艾弗森。从各种层面来看，阿森纳实力更加占优，毕竟是英超第三，热刺青年军还是有些稚嫩。
比赛随着45岁主裁判格拉汉姆·巴伯的一声哨响开始，一开始，阿森纳就轻松利用经验拿下主动权，比赛刚刚开始，帕洛尔就送出长传，艾弗森甩开科洛·图雷的防守，杀入禁区右侧，面对切赫打门却被后者用腿把球拦下！开场阿森纳就给热刺青年军来了个下马威！这还没完，第7分钟，又是亨利右路面对埃弗拉防守内切打门，这一次切赫再次把球没收。