顺天府的陈举人，十六七岁的时候，曾经在一个开设在寺庙里的私塾中读书。
这个私塾有很多求学的学子，其中有个姓褚的少年，他自称是山东人，读书十分刻苦，一刻都舍不得休息，这个褚生寄宿在寺庙中，从来没见他回去过。
陈生和这个褚生关系要好，他见褚生从未回去过，有天就问起他缘由，褚生说道：“我家里穷，替我交束修就已经很不容易 ，我哪里能浪费时间回去？我即便是做不到珍惜每一寸光阴，但只要我学到半夜，那我两天就能当三天用。”
陈生听褚生这样说，非常感动，只觉得自己和褚生比起来，简直太散漫了，自己也得像褚生这样努力才行，于是，他打算搬来铺盖和褚生作伴，褚生制止了陈生，说道：“且慢！且慢！我看咱们的先生的学识，已经不能再教我们什么了。阜城门有个吕先生，年纪虽然大了，但他的学识却足以当我们的老师，请你和我一起去吕先生那里求学吧。”
原来京中的规矩是，私塾大多是按月收费的，一个月的学费用完了，学生可以自由选择要不要续费继续求学。
如今正好是月底，褚生和陈生两人便离开了寺庙，一起去找了吕先生拜师。
这个吕先生，是浙江有名的儒生，后来落魄了，无法返回家乡，只得教授些孩童，帮他们启蒙，用以糊口，但这却根本就不是他的志向，一个饱读之士只做启蒙之师，这可真是杀鸡用了牛刀。
陈生和褚生来拜师，这可高兴坏了吕先生，一身本事终于能有用武之地了。褚生十分聪慧，有过目不忘的本事，因而，吕先生对褚生要格外器重些。
陈生和褚生一起到了吕先生这里求学后，两人关系更加亲密了，白天在一个书桌读书、晚上一张床上睡觉。
一个月结束，褚生突然请假了，这一去就是十几天不见回来。大家都很疑惑，都在猜测褚生发生了什么事。
一天，陈生有事来到了天宁寺，哪知在廊下见到了许久不见的褚生，他正把苘麻砍成小条，蘸上硫磺，做成引火用的工具。
褚生也看到了陈生，他很不自在，陈生问他：“你怎么突然就不读书了？”
褚生没有立即回答，而是拉着陈生的手，将他带到自己的住的屋里，神情凄然的对陈生说道：“我家里穷，再拿不出钱来交束修，我只能做半个月买卖，挣了钱才能读一个月的书。”
陈生从小衣食无忧，他是体会不到这种贫穷的烦恼的，如今看到褚生，不由得十分感慨，过了好久，他才平复好了心情，对褚生说道：“你只管去读书，我自会替你想办法。”
说完，陈生命随从收了褚生的东西，带着他一起回了私塾，继续读书。陈生怕影响褚生读书，就叮嘱褚生不要将他为什么失学的事说出去，他又找了个机会，编了个理由糊弄了吕先生。
陈父本来是个开杂货铺的，后来靠外出做买卖致富，陈生为了资助褚生，经常偷父亲的钱替褚生交束修。后来，陈生偷钱的事被陈父知道了，陈父很生气，把儿子叫来一顿责打，陈生不得已，只好说了实话。
陈父更生气了，他认为儿子读书给读傻了，一气之下，叫儿子停了学。
褚生知道了陈生停学的真相后，非常愧疚，他不忍再继续连累好友，就找到吕先生拜别，准备离开。
吕先生见两个得意弟子都要走，就详细问了原因，褚生将实情一五一十向老师说明了，吕先生不由得责备褚生道：“你这孩子，家里既然穷，怎么不早说？”
吕先生将陈生替褚生交的束修全还给了陈父，他劝住了要退学的褚生，留下他继续学业，并且，还让褚生和他同吃同睡，对待他就如同对待自己的亲儿子一样。
陈生虽然没有继续读书了，不过他却经常邀请褚去酒馆喝酒，褚生为了避嫌，总不肯去，可陈生也是个很坚定的人，他见好友不肯来，就越发诚恳的邀请，后来甚至哭着求褚生过来，褚生不忍心再拒绝，只好继续和陈生往来。
两年后，陈生的父亲死了，没了父亲的阻碍，陈生就想继续跟随吕先生读书，吕先生被陈生诚心求学的心打动了，还是收下了他，不过，因他终究是荒废了两年，和褚生比起来，他的学问差的可不是一星半点。