又过了半年，吕先生的长子从浙江过来了，他一路乞讨着终于来到京城找到了父亲。
吕先生终于见到了长子，看到长子这个狼狈模样，他禁不住老泪纵横，思乡之情此刻是怎么也抑制不住，哪怕讨饭，也想立刻就回到离开了很久的家乡。
吕先生的弟子们得知先生想回乡，但又没有路费，于是便纷纷给先生送上仪程，吕先生终于凑够了回乡的路费，启程回乡了，褚生没钱，只能含泪依依惜别待自己如亲子的先生。
吕先生还是放心不下褚生这个得意弟子，临行前特意嘱咐陈生，以后就跟着褚生读书，将他当先生供奉。
陈生本就和褚生要好，得了吕先生的嘱咐，立即毫不犹豫的答应下来，等吕先生走后，他果然将褚生请到家中，做了自己的老师。
没多久，陈生就考中了秀才，又以“遗才”的身份参加秋闱。
陈生对自己的学问还是信心不足，他担心自己最后连文章都写不完，褚生知道了他的顾虑，主动提出来替他去应试。
很快，秋闱的日子到了，褚生带了一个人来，说是自己的表兄，名叫刘天若，他嘱咐陈生，秋闱这几天，就暂时跟着陈天若。陈生答应下来，刚要跟着刘天若出门，这时，褚生突然伸手在后面拽了他一下，陈生不防之下，一个踉跄，几乎跌倒，想好刘天若及时伸手拉了他一把，他才站稳了，拉住了陈生后，刘天若也没有松手，就这么挽着陈生出了陈家。
陈生和刘天若在外面闲逛了一会，就跟着刘天若回了家，晚上也住在他家里。刘家没有女眷，陈生干脆就睡在刘家的内宅中。
在刘家住了几天，不知不觉就到了中秋节，刘天若对陈生说道：“今天李皇亲家的园子里，游人很多，我们可以一起去逛逛，解解这段时间的闷气，逛完了再顺便送你回去。”
陈生自然应“好”，刘天若当即就命人挑着茶炊、酒具前往李皇亲家的园子，到了那边，发现人声鼎沸，不论是湖中水榭还是园中梅亭，都挤不进去。他们只得继续往前走，经过一道水闸后，看到一棵老柳树下，横陈着一条画舫，陈生和刘天若对视一眼，当即就决定登上这条画舫游湖。
两人相互扶着上了画舫，将带来的茶具、酒具摆上，小火炉点上，点心和酒菜摆上，喝了几杯酒后，只觉得这么干巴巴的喝酒，太无聊了，刘天若就转头问站在身旁伺候的小厮：“梅花馆新来个歌姬，你去打听她在不在家里。”
小厮答应一声，躬身退走，领命去找人，没多久，那小厮就带着一个女子一起回来了，来的那个女子正是勾栏院里的李遏云。这个李遏云，是京城中的名妓，诗文极好，又有副好嗓子，陈生曾经和友人一起在她家里喝过酒，所以就认得她。
李遏云进来，相互寒暄几句后，就入了座，不过，她脸上满是愁容，刘天若叫她唱曲，她顺从的唱了首《蒿里》。
陈生一听这首曲子，很不高兴，这大好的时节，她居然敢唱丧曲，他于是不客气的对李遏云道：“我们俩即便不令你满意，但你也不至于对着活人唱挽歌吧！”
李遏云见客人不高兴了，急忙起身告罪，又强颜欢笑的唱了首艳曲，陈生这下子高兴了，他握住李遏云的手腕，说道：“你之前写的《浣溪沙》我有读过，不过如今都忘了。”
李遏云很识趣，当即就唱道：“泪眼盈盈对镜台，开帘忽见小姑来，低头转侧看弓鞋。强解绿蛾开笑面，频将红袖拭香腮，小心犹恐被人猜。”
陈生听了，意犹未尽的反复吟诵好几遍，这个时候，画舫也靠了岸，他们上了岸，经过一个长廊时，陈生看到墙壁上写了很多诗，他也一时兴起，命小厮准备笔墨，他提笔将那首《浣溪沙》也写在了墙上。
这个时候，太阳已经西沉，刘天若看了看天色，说道：“考场快要结束了。”说罢，他急忙将陈生送回家，陈生刚进家门，他就急忙告辞离去。